Mourinho fue nombrado el mejor entrenador de fútbol del mundo por la Federación Internacional de Historia y Estadística de Fútbol (IFFHS). Además ha sido premiado con el FIFA Balón de Oro 2010 como mejor entrenador de ese año. Es junto a Ernst Happel, Ottmar Hitzfeld y Jupp Heynckes uno de los cuatro entrenadores que han sido campeones de la Liga de Campeones de la UEFAcon dos equipos distintos (Oporto e Inter de Milán).
Como primer entrenador comenzó su carrera en el Benfica y sus primeros éxitos importantes los consiguió con el Porto, entre ellos una Liga de Campeones. Entre 2004 y 2007 entrenó al Chelsea inglés, etapa tras la que fue contratado por el club italiano Inter de Milán por tres temporadas cobrando una cifra millonaria de 9 millones de euros por año. Tras conseguir con este club el triplete en la temporada 2009-10, fichó por el Real Madrid en mayo de 2010
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